Jessie, een eigenaresse van een bloemenwinkel die een virale sensatie werd door een bruiloft te ruïneren, ontmoet Liz Rafferty met haar verloofde en burgemeesterskandidaat, Robert Barton. Liz vraagt Jessie om haar bruiloft te plannen, die over iets meer dan een week is. Robert herkent haar van de trouwvideo, maar neemt haar toch in dienst en onthult dat een man die ze buiten tegen het lijf liep hun cateraar is, Lawrence Phillips. Terwijl iedereen zich voorbereidt op de 'perfecte' bruiloft voor Liz en Robert, wordt het duidelijk dat hun eigen relaties verre van perfect zijn.