Ele tinha a fórmula mas nem imaginava. Ethan acha que existe uma breve janela de tempo pra um homem conhecer a mulher certa: quando ela é muito jovem, é muito idealista; quando é muito velha, é muito cínica.Com 25 anos, a maio conquista de Ethan é poder ir a qualquer festa ou boate de Los Angeles. Não é grande coisa, mas ele não podia ser mais feliz; sustentando pelos pais, malha todos os dias e leva pra casa uma garota diferente cada noite. Até descobrir, meio por acaso, que um amigo de escola vai casar. Ethan resolve ir para casa participar da cerimônia e acaba descobrindo que a noiva é Stephanie, sua namorada de adolescência. Tentando reviver os dias de glória de high school, Ethan decide reconquistar Stephanie antes que seja tarde. A grande questão é: ele está realmente apaixonado por ela ou só está preso ao passado?
